Появилась нужда автоматически подключаться к VPN при запуске Windows 2003, но такой опции я в настройках не нашел :(. Локалькая сеть автоматом всегда подключается, а вот с VPN проблема.
Также хотелось бы, чтобы при заходе локально на windows-машину VPN не отключался, а продолжал работать. То есть нужно поднять постоянное VPN соединение.
Как такое возможно?

Копай в сторону маршрутизации.

Если VPN настраивался с помощью RRAS (роутинг и удааленный доступ) то все очень просто в свойствах интерфейса можно выставить постоянный конект или конектится по требованию, после этого машинка сама начинает соединение, тоже самое можно зделать и с диалаповским соединением.

Я настраивал через обычное "Сетевые подключения>Новое>VPN". В свойствах VPN не вижу ничего похожего на "постоянный доступ". Как настроить через этот RRAS?