Как сделать, чтобы собеседник слышал мой голос и воспроизводимый на компе аудиофайл?
 

Вин 8.1
Скайп 6.20.0.104
Теоретически можно каждый раз переключать звуковые настройки в меню скайпа, чтобы собеседник слышал то звуки микшера, то звуки микрофона, но в моём данном конкретном случае надо воспроизводить короткие фрагменты (2-5 секунд), так что переключение с микрофона на микшер и обратно через меню не годится.

Через TeamViewer?! Там есть возможность воспоизводить звуки с удаленого компа.

Используй программу virtual audio cable .
поначалу может показаться непонятным, но там все очень просто.