Доступ к общим ресурсам на win2003 через роутер
 

Есть win server 2003 R2 standart edition SP2
на нем расшарены папки для всех
включена учетка гостя
AD нет

Для доступа к сетевым папкам не требуется авторизация
около 40 машин в сети работают нормально

несколько машин объединены в подсеть и находятся за роутером. И вот из этой подсети подключится к сетевым ресурсам на сервере может только одна машина, при попытке одновременно зайти с двух и более машин отваливается коннект до сервера.
Я так понимаю, что тут проблема в том, что с одного IP пытается одновременно подключится несколько компов с одинаковой учеткой гостя, и в этот момент винда обрубает соединение.

Подскажите в какую сторону копать

В сторону VPN, SMB наружу вываливать, это, извините, как с голой задницей по улице в 30 градусный мороз.

А вообще на сервере создайте под каждый комп свою учетку и на клиентских компах мапьте шару как сетевой диск со своим логином/паролем.