Организация VPN?
 

Установленно на сервере Windows 2008 Server, к этому серверу подключены компьютеры по локальной сети. Так-же имеется филиал за пределами города. Как организовать VPN? будет ли внутренняя сеть сервера видеть компьютеры через VPN?

Воспользуйтесь одной из статей.

Это уже зависит от настроек.

Я бы рекомендовал сделать разные сети для основного офиса, филиала и VPN сети и между ними настроить маршрутизацию.