skypeout
 

где можно почитать про организацию системы skypeout, как это вообще работает?

мне бы как организована система, как происходит интерграция с телефонными сетями и т. п.

не обязательно skypeout, подойдет любая подобная система

nmn, телефония сейчас тоже сплошь цифровая. Так что если совсем утрировать: стоит сервер и на лету перекодирует разговоры в другой кодек. Полагаю, поиск по слову Asterisk даст много интересного материала.